2018年2月10日に公開された映画「犬猿」は4人の兄弟姉妹の複雑な関係性が描かれた作品です。窪田正孝さんはその主演であり、兄弟の弟・金山和成役を演じています。
③「THE LAST COP/ラストコップ」（2017年）
「THE LAST COP/ラストコップ」は2017年5月3日に公開の映画作品です。ドラマからの続編作品で主演は唐沢寿明さん。窪田正孝さんはある日主人公とコンビを組まされる若手刑事・望月亮太役を演じています。
④「ROAD TO HiGH&LOW」シリーズ（2016/2017年）
2年に渡って放送された映画シリーズ「THE LAST COP/ラストコップ」は3作に渡って窪田正孝さんは故人でありチームの初代リーダーであるスモーキー役を演じています。
⑤「MARS〜ただ、君を愛してる〜」（2016年）
2016年6月18日に放送された話題作「MARS〜ただ、君を愛してる〜」では、藤ヶ谷太輔さんとともにダブル主演を果たしています。窪田正孝さんは歪んだ愛情を抱える桐島牧生という役柄を演じています。
⑥「64 -ロクヨン- 前編・後編」（2016年）
2016年5月7日、そして6月11日に順次公開された「64 -ロクヨン- 前編・後編」。佐藤浩市さん主演で、窪田正孝さんは作中でロクヨン捜査班の一員・日吉浩一郎役を演じています。
⑦「ヒーローマニア-生活-」（2016年）
2016年5月7日に公開された映画「ヒーローマニア-生活-」は架空都市を舞台に、治安の悪い年で生きる登場人物の姿が描かれています。窪田正孝さんは作中で下着泥棒を働く青年・土志田誠役を演じています。
⑧「ロマンス」（2015年）
2015年8月29日に公開された映画「ロマンス」は大島優子さんが主演で、小田急線が舞台です。作中窪田正孝さんは直樹役を演じています。
⑨「予告犯」（2015年）
「予告犯」は生田斗真さん主演の映画作品で、犯罪予告をする謎の男と警察との戦いを描いた作品です。窪田正孝さんは作中に登場するインターネットカフェで働く青年・青山祐一役を演じています。
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