1986年リリースの2ndアルバム「True Blue」の先行シングルとなった「Live To Tell」。当時の夫だったショーン・ペンの主演映画「ロンリーブラッド」の主題歌としても起用されています。
「Live To Tell」はミディアムバラードで、それまでのセクシー・コケティッシュというイメージを一新し、マドンナは新たな魅力を発揮しました。
この楽曲により、マドンナはダンサブルな曲を歌う若者のアイコンから、一流音楽アーティストへの変身を遂げました。
第5位：「Papa Don’t Preach（パパ・ドント・プリーチ）」
「Papa Don’t Preach」は1986年リリースの3rdアルバム「True Blue」からのシングルカット曲です。
テーマは10代の女の子が未婚で出産するという、当時からアメリカ社会が抱えていた未成年の妊娠という問題。「私は産むけど、パパ怒らないでね」という娘側の気持ちをストレートに歌っています。
明るくポップなメロディに、こんな深刻な内容の歌詞を乗せ、サバサバと歌って絵になるというのが、マドンナの「強い女」「自由な女」というイメージの下地になっていたんですね。
第4位：「Crazy For You（クレイジー・フォー・ユー）」
「Crazy For You」は1985年に発売された、映画「Vision Quest」の主題歌です。映画のサウンドトラックからシングルカットされました。
電話のベルと重たいドラムで始まる、ミディアムナンバー。当時、ダンスシーンをメインに活躍していたマドンナにとって、初めてのタイプの楽曲でした。
映画関係者らは当時「マドンナのイメージではない、歌えると思えない」と主題歌をマドンナが歌うことを疑問視していましたが、結果、マドンナはこの曲を歌いこなし、自身の歌唱力を証明する結果となりました。
第3位：「Material Girl（マテリアル・ガール）」
1984年発売の7thシングル「Material Girl」。2ndアルバム「Like a Virgin」に収録されています。「Material Girl」とは、愛情よりもお金やモノを求める女性という意味です。
誰もが知る1曲を世にリリースした後、いわゆる「一発屋」となるか「スター」となるかは大ヒット曲の次の曲に掛かっています。
マドンナのブレイクを決定付けた大ヒット曲「Like a Virgin」の次にリリースされたのが、この「Material Girl」」。「Like a Virgin」と同じくコケティッシュでポップなイメージを持つこの楽曲は、マドンナのイメージを決定付け、さらに彼女をスターダムへと押し上げました。
第2位：「La Isla Bonita（ラ・イスラ・ボニータ）」
1986年リリースの3rdアルバム「True Blue」に収録されている「「La Isla Bonitaラ・イスラ・ボニータ）」。「La Isla Bonita」とは、スペイン語で「美しい島」という意味です。
ラテンのリズムに乗せて、カリブ海に浮かぶ美しい島に想いを馳せるという内容の楽曲です。スパニッシュギター・マラカス・パーカッションなど、スペインらしい楽器がふんだんに使用された、ムードのある一曲。
耳なじみが良く、まるでカフェ音楽のような心地よさのある楽曲で、一般的にはあまり有名ではありませんが、マドンナファンの中では隠れた名曲として人気があります。
第1位：「Hung Up（ハング・アップ ）」
2005年10月リリースの10thアルバム「Confessions on a Dance Floor」からシングルカットされた曲です。全世界におけるセールスは900万枚以上で、43カ国でチャート1位を獲得しています。
マドンナのキャリアにおいて最高のセールスを記録し、マドンナの代表曲となりました。
冒頭から、1979年ABBAのヒット曲「ギミ！ギミ！ギミ！」がサンプリングされていて、ダンサブルなリズムが印象的な1曲です。
「Miles Away」はキムタクドラマ「CHANGE」の主題歌で話題に！
「Miles Away」は11thアルバム「Hard Candy」からのシングルです。2008年にフジテレビの月曜夜9時枠で放送されたドラマ「CHANGE」で、主題歌として使用されていました。マドンナの楽曲が日本のドラマの主題歌となるのは初めてのことです。
当時SMAPのメンバーだった木村拓哉さんが主演で、小学校教師が父の跡を継いで政治家、最終的には内閣総理大臣まで上り詰めるという物語です。
型破りなやり方だと批判されながら、周囲をどんどん見方につけていくという爽快なストーリーで人気でした。
