10代の危うい時代を描き出す作品。問題を抱える不安定な少女が精神病棟に入院し、そこで同じく問題を抱える少女たちと出会い、成長していく物語です。
マイ・ハート，マイ・ラブ（1999年）
結婚40周年のお祝いに集まった、11人の男女それぞれの人生模様。それぞれに過去があり、再び愛を見つけていくヒューマンドラマです。
ボーン・コレクター（1999年）
現場で事故にあい、半身不随になってしまう捜査官デンゼル・ワシントンに才能を見出だされた相棒アンジェリーナ・ジョリーとともに、難事件を解決していくサスペンスです。
狂っちゃいないぜ（1999年）
航空管制室で働く男2人のライバル関係から発生した、妻をも巻き込むドタバタ劇。そんな中、飛行機に爆弾がしかけられるという事件が発生し、2人は協力して事件に立ち向かうことができるのか！？
この映画がきっかけで、アンジェリーナ・ジョリーはビリー・ボブ・ソーントンと結婚しました。
ジーア/悲劇のスーパーモデル（1998年）
アメリカで最初のスーパーモデルになり、麻薬におぼれていくジア・キャランジの人生をアンジェリーナ・ジョリーが熱演します。
ロード・トゥ・ヘブン（1997年）
アメリカの南北戦争時期の激動の時代を生きる2人の女性のストーリー。差別や女性の参政権など、当時の問題を2人の女性と通してストーリーがすすんでいきます。
リアル・ブラッド（1996年）
ヒッチハイク中の女性（アンジェリーナ・ジョリー）を拾ったことから巻き起こるコメディタッチのサスペンスです。
