(23)「コンフェッション」（2002年）
1960年代のアメリカ、番組企画を発案してテレビ業界で成功することを夢見るチャック。謎の男から高い報酬と引き換えに提案されたのは、CIA工作員となって邪魔者を抹殺することだった…。
(24)「オーシャンズ11」（2001年）
人気のオーシャンズシリーズの1作目です。カリスマ窃盗犯ダニー・オーシャンが刑務所で計画したラスベガス3大カジノからの現金強奪。各分野のスペシャリストをスカウトして、犯罪ドリームチームを作り上げ史上最大の強奪作戦に挑みます。
(25)「スパイ・ゲーム」（2001年）
難関な任務を遂行して伝説となっているCIA工作員ネイサン・ミュアーと、弟子でもあり信頼のおける相棒トム・ビショップとの固い絆を描いた物語。ブラッド・ビットは、CIA上層部の反対を押し切りミュアーを救出する計画を立てるビショップを演じています。
(26)「ザ・メキシカン」（2001年）
呪いがかかっているという伝説の拳銃「メキシカン」を手にしたことで巻き起こる、アクションありロマンスありのコメディー映画です。ブラッド・ピットは、組織の下で働くジェリー・ウェルバックを演じています。
(27)「スナッチ」（2000年）
86カラットの大粒ダイアモンドをめぐって巻き起こる、悪くてタフな連中の犯罪コメディー映画です。ブラッド・ピットは、体中タトゥーだらけのパイキーの若者ミッキー・オニールを演じています。
(28)「ファイト・クラブ」（1999年）
謎の男タイラーが導く秘密組織「ファイト・クラブ」は、鍛え抜かれた男たちが拳のみで戦いを繰り広げる壮絶な空間だった…。ブラッド・ピットは、石鹸の行商人でユーモアあふれる危険な男タイラー・ダーデンを演じています。
